Comenzó con el Infantil B, y creció subiendo de categoría del club azulgrana: Infantil A, el Cadete B, Cadete A y el Juvenil B.
Al final de la temporada 2004/05, fue uno de los jugadores jóvenes que aparecen diciendo "recuerda mi nombre" en el anuncio "se acaba la liga, comienza una era".
La temporada 2008/09, fue el Juvenil A, donde fue capitán del equipo. En la misma temporada, logró el pasaporte español, lo que le permitía jugar como comunitario con el primer equipo. El verano de 2009, el entrenador del Barcelona Atlètic, Luis Enrique lo eligió para formar parte del segundo equipo. Me vez de ir al segundo equipo, el entrenador del primer equipo Josep Guardiola i Sala, lo llamó para jugar la pretemporada en Inglaterra y la gira por Estados Unidos con el primer equipo.
El 15 de agosto de 2009, Jonathan fue convocado por su primer partido oficial con el primer equipo: la Supercopa de España, contra el Athletic Club, aunque al final, fue descartado y vio el partido como espectador. Jonathan debutó con el Barcelona Atlètic el 5 de septiembre contra el Mallorca B. El partido, terminó en empate (1-1).
Hizo su debut oficial con el primer equipo del FC Barcelona el 28 de octubre de 2009 sustituyendo a Seydou Keita el minuto 80 en un partido de la Copa de España contra la Cultural Leonesa. El partido terminó 2-0 a favor del Barcelona.
En julio de 2014 el Barça traspasó el jugador al Villarreal CF, por una cantidad que podría llegar a los 2 millones de euros, entre fijos y variables. En el equipo castellonense, se encuentra su hermano mayor Giovani dos Santos. En 2017 ficha por los LA Galaxy
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