En la temporada 2001/02, con 21 años, fichó por el FC Barcelona "B", donde estuvo dos temporadas y media siendo titular en algunas ocasiones. Debutó como jugador del FC Barcelona de la mano del entrenador neerlandés Louis Van Gaal, el 24 de agosto de 2002, en el partido correspondiente al Trofeo Joan Gamper entre el FC Barcelona y el Estrella Roja de Belgrado que finalizó con victoria local por un gol a cero. Su debut en competición oficial tuvo lugar el 13 de noviembre de 2002 en el Camp Nou, en el partido de Liga de Campeones entre el Barcelona y el Galatasaray SK, que vencieron los blaugrana por tres a uno. En Primera División, debutó el 12 de enero de 2003 ante el Málaga CF, en un encuentro que terminó en empate a cero goles.
Durante las temporadas 2002/03 y 2003/04 alternó sus actuaciones en el primer equipo con partidos con el filial hasta que, en la temporada 2004/05, se consolidó en el primer equipo como titular, participando en 36 partidos y contribuyendo activamente al campeonato de Liga logrado por el club, que supuso su primer título personal. En esta temporada marcó su único gol como jugador del Barcelona en el Estadio La Rosaleda, en un partido contra el Málaga, donde había debutado dos campañas antes. Ya en la temporada 2005/06, no sólo volvió a ganar el título de Primera División, sino que también se proclamó campeón la Champions League en París tras derrotar por 2-1 al Arsenal FC jugando de titular.
En la temporada 2006/07, Oleguer consiguió el título de la Supercopa de España y una Copa Catalunya. Durante su última campaña como barcelonista, la 2007/08, participó en doce partidos de Liga.
El 29 de julio de 2008, Oleguer firmó un contrato de tres temporadas con el club holandés Ajax Amsterdam, que pagó 3.000.000 €, más 2,25 millones de variables, incluyendo una opción por un año. En su presentación en Ámsterdam se le asignó el dorsal 3, tuvo una participación muy activa con su equipo debido a las lesiones de sus compañeros jugando 27 partidos de liga de los cuales 26 jugó de titular, el 18 de octubre de ese año marcó de cabeza su primer gol con el Ajax contra el FC Groningen.
En la temporada 2009/10 tiene una menor participación jugando 13 partidos de los cuales 8 jugó de titular, aunque acabó ganando la Copa de Holanda. En la temporada 2010/11 se le asigna el dorsal 23 (el cual había tenido siempre con el FC Barcelona), es la temporada que menos participación tiene con el equipo, sólo juega 9 partidos (3 en liga) y el equipo acaba ganando la Liga holandesa. El 3 de abril de 2011 marca de cabeza su último gol con el Ajax contra el SC Heracles Almelo, un partido que acabaría con victoria del Ajax por 3 a 0.
Debido a que el Ajax decide no renovar a Oleguer, abandona el equipo al final de la temporada.
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