Es hermano menor de Diego Milito, jugador del Inter de Milan. Juega en la defensa (normalmente de central o de líbero). Tiene una buena visión de juego en cuanto a pases largos y un gran remate de cabeza. Jugó también en un club llamado "Viejo Bueno" (Quilmes) con su hermano Diego Milito. Hizo las inferiores y debutó en primera división en su primer equipo, Independiente de Avellaneda donde jugo desde 1997 hasta 2003 cuando fichó por el Real Zaragoza, después de que el Real Madrid lo descartara por unos problemas físicos en su rodilla derecha, de la que había sido operado en 2001. En el conjunto "maño" realizó cuatro temporadas rindiendo a un nivel altísimo, jugando todos los partidos de Liga y Copa del Rey en estos años. En Zaragoza llegó a ser un gran líder, siendo un icono también para la afición blanquilla que aún sigue recordando su gran etapa. Al año de llegar a Zaragoza ganó la Copa de España.
En la temporada 2007/08 ficha por el FC Barcelona por 20,5 millones de € por 4 temporadas y una cláusula de rescisión de 90 millones de €. El eterno rival, Real Madrid, lo descarto en su día siguiendo las recomendaciones de los servicios médicos del club que pronosticaron que su rodilla derecha podría sufrir lesiones en el futuro y desde Madrid se temía que siguiera alcanzando los grandes niveles de fútbol que alcanzó en Zaragoza. Pero 10 meses después aunque su rodilla derecha continuaba en perfecto estado fue la izquierda la que se rompió.
El 19 de julio del 2007 realizó la revisión médica satisfactoriamente y posteriormente fue presentado con el dorsal 12, pero finalmente se le otorga al inicio de la temporada 2007/08 el número 3.
Debutó con el club azulgrana el día 15 de agosto del 2007 ante el Bayern de Münich. Salió en la segunda parte para suplir a Lilian Thuram. El partido lo ganó el Barcelona por un gol.
El 29 de abril del 2008, contra el Manchester Untd en la Liga de Campeones, Milito se vuelve a lesionar gravemente de la rodilla derecha estando como mínimo entre 6 a 12 meses de baja. La operación del argentino fue complicada, ya que tuvo que ser intervenido en ambas rodillas para extraer de la izquierda un trozo del tendón rotuliano para insertárselo en la derecha, la dañada. Para la temporada 2008/09 cambió el dorsal número 3 que llevó en la temporada 2007/08 por el dorsal 18. El 26 de febrero del 2009, Gabriel vuelve a entrenar con sus compañeros aunque todavía no tiene el alta medica para jugar todo un partido. Pero, como la operación del 13 de mayo del 2008 no había acabado con sus problemas, y el 6 de junio del 2009, tras trece meses de baja cuando el diagnóstico inicial era de séis, el jugador tiene que ser sometido a una nueva artroscopia en su rodilla derecha con el objetivo de solucionar los problemas que arrastra, por lo que se perderá como mínimo toda la pretemporada. Hoy 30/11/2009 el gran mariscal vive un dia clave, ya que le acaban de dar el alta medica por lo que podra jugar el mundial de clubes que se disputara a mediados de diciembre
Palmares:- 1 Liga (FC Barcelona): 2008/09
- 2 Copas de España: 2003/04 (Zaragoza), 2008/09 (FC Barcelona)
- 2 Supercopas España: 2004 (Zaragoza), 2009 (FC Bacelona)
- 1 Supercopa Europa (FC Barcelona): 2009
- 1 Champions League (FC Barcelona): 2009
- 1 Torneo Apertura: 2002/03 (Club Atletico Avellaneda)
- 1 Mundial s/19: 1999
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